37 domande di carboidrati come all'esame di chimica del semestre filtro di medicina · 28 a risposta multipla e 9 a completamento, tutte con la spiegazione · le prime qui sotto, gratis
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Carboidrati
Gli zuccheri sono aldeidi o chetoni con tanti –OH che si chiudono ad anello
D o L si legge sul C chirale più lontano dal carbonile
Anomeri: differiscono solo al C anomerico; epimeri: in un solo altro C
Legame glicosidico: unisce due zuccheri e libera acqua
Amido e glicogeno hanno legami α, la cellulosa legami β
Esempio
342 g di saccarosio + 18 g di acqua danno 360 g di glucosio e fruttosio
⚠️ La trappola
Il saccarosio non è riducente: i due C anomerici sono impegnati nel legame
Esercizi di carboidrati: prova tu
Domanda 1
Quale tra i seguenti, ciclizzando in soluzione acquosa, forma tipicamente un anello a cinque termini (furanosio) anziché a sei?
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Giusta la A: Fruttosio
Il fruttosio, chetoesoso, ciclizza tipicamente formando un anello a cinque termini, il furanosio. D),
Domanda 2
Il fenomeno per cui una soluzione dell'anomero α puro del D-glucosio, lasciata a riposo, mostra una variazione del potere rotatorio fino a un valore costante di equilibrio si chiama
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Giusta la B: Mutarotazione
La mutarotazione dipende dall'apertura e richiusura dell'anello, che genera l'altro anomero, fino all'equilibrio (36% α, 64% β per il glucosio)
Domanda 3
Per assegnare la serie D o L a un monosaccaride in proiezione di Fischer, quale posizione si osserva?
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Giusta la A: centro chirale più lontano dal gruppo carbonilico
La convenzione D/L guarda il centro chirale più lontano dal carbonile (per un esoso il C5)
Domanda 4
Gli anomeri α e β del D-glucosio sono
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Giusta la B: diastereoisomeri che differiscono solo per il C1
Gli anomeri differiscono solo per la configurazione del carbonio anomerico C1, che diventa stereocentro nella ciclizzazione
Domanda 5
Nel legame α(1→6) che forma le ramificazioni del glicogeno, il carbonio anomerico C1 di un glucosio è unito
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Giusta la C: tramite un ossigeno al C6 di un altro glucosio
Nei punti di ramificazione l'ossidrile del C6 di un glucosio attacca il C1 anomerico di un altro: legame glicosidico (acetale) α(1→6), che passa per un ossigeno
Domanda 6 · a completamento
Il D-glucosio e il D-mannosio differiscono per la configurazione del solo carbonio 2: sono quindi un caso particolare di diastereoisomeri detti ......
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Risposta: epimeri
Due monosaccaridi diastereoisomeri che differiscono per la configurazione di un solo centro chirale sono detti epimeri; se tutti i centri fossero invertiti sarebbero enantiomeri, non un caso particolare di diastereoisomeri