Esercizi di aldeidi e chetoni per il semestre filtro
30 domande di aldeidi e chetoni come all'esame di chimica del semestre filtro di medicina · 24 a risposta multipla e 6 a completamento, tutte con la spiegazione · le prime qui sotto, gratis
📖 In un minuto
Aldeidi e chetoni
Aldeidi e chetoni hanno il carbonile C=O con carbonio sp²
Aldeide: C=O in fondo alla catena, chetone: in mezzo (nome in -one)
Il nucleofilo attacca il carbonio del carbonile
Riduzione: l'aldeide dà alcol primario, il chetone alcol secondario
Aldeide + alcol dà emiacetale, con un secondo alcol acetale
⚠️ La trappola
I chetoni non si ossidano con ossidanti blandi, le aldeidi sì
Esercizi di aldeidi e chetoni: prova tu
Domanda 1
L'ossidazione di un'aldeide con un ossidante blando (per esempio il reattivo di Tollens) forma
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Giusta la E: un acido carbossilico
L'aldeide R–CHO si ossida facilmente ad acido carbossilico R–COOH, anche con ossidanti blandi
Domanda 2
L'atomo di carbonio del gruppo carbonilico di un'aldeide presenta
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Giusta la D: ibridazione sp2 e geometria trigonale planare (120°)
Il carbonio del C=O ha tre sostituenti (O, C, H) e un legame π: è sp2, trigonale planare, con angoli di circa 120°
Domanda 3
I chetoni, a differenza delle aldeidi, resistono all'ossidazione blanda perché
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Giusta la C: il carbonile non ha H: l'ossidazione romperebbe un legame C–C
Nell'aldeide il carbonile porta un H che può essere sostituito da –OH; nel chetone il carbonio è legato a due carboni, quindi l'ossidazione dovrebbe rompere un legame C–C e non avviene in condizioni blande
Domanda 4
Nella reazione fra un'aldeide e un'ammina primaria, l'intermedio che precede la perdita di acqua e la formazione dell'immina è
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Giusta la A: una carbinolammina
L'ammina attacca il carbonile (addizione nucleofila) e dà una carbinolammina, C(OH)–NHR; l'eliminazione di acqua porta poi all'immina C=N
Domanda 5
Durante l'ossidazione di un'aldeide si ottiene:
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Giusta la A: un acido
L'ossidazione di un'aldeide dà un acido carbossilico, perché il gruppo CHO diventa COOH
Domanda 6 · a completamento
Un'aldeide che reagisce con una molecola di alcol forma un ......, con un carbonio legato a OH, OR e H.
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Risposta: emiacetale
L'addizione di una sola molecola di alcol al carbonile dell'aldeide dà l'emiacetale (OH, OR, H sullo stesso carbonio); con una seconda molecola di alcol si formerebbe l'acetale, e dal chetone si avrebbero emichetale e chetale