Esercizi semestre filtro · Chimica · IdrocarburiEsercizi di stereochimica per il semestre filtro 29 domande di stereochimica come all'esame di chimica del semestre filtro di medicina · 22 a risposta multipla e 7 a completamento, tutte con la spiegazione · le prime qui sotto, gratis
📖 In un minuto Stereochimica Stessa formula e stessi legami ma atomi disposti in modo diverso nello spazio
Carbonio chirale: quattro sostituenti diversi Enantiomeri: immagini speculari che ruotano la luce in versi opposti Racemo: 50% e 50% dei due enantiomeri, non ruota la luce Diastereoisomeri: non speculari, come cis/trans ed epimeri Formula stereoisomeri massimi = 2ⁿ con n centri chirali
Esempio Glucosio aperto con 4 centri chirali → 2⁴ = 16 stereoisomeri
⚠️ La trappola D/L e R/S indicano la configurazione, non il verso di rotazione
Esercizi di stereochimica: prova tu Domanda 1 Due enantiomeri di uno stesso composto chirale differiscono per
A la solubilità in acquaB il segno del potere rotatorioC la reattività con reagenti achiraliD la formula molecolareE il punto di fusione
Vedi la risposta e la spiegazione Giusta la B: il segno del potere rotatorio
Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche in ambiente achirale e differiscono solo per il segno di rotazione della luce polarizzata
Domanda 2 D-glucosio e D-mannosio, che differiscono nella configurazione del solo C-2, sono fra loro
A tautomeriB identiciC anomeriD enantiomeriE epimeri
Vedi la risposta e la spiegazione Giusta la E: epimeri
Due diastereoisomeri che differiscono per un solo centro stereogenico sono epimeri
Domanda 3 Quando un atomo di carbonio può essere uno stereocentro?
A Quando si trova in un doppio legameB Quando è legato ad almeno due idrogeniC Quando è ibridizzato sp2D Quando ha quattro sostituenti diversiE Quando ha almeno due sostituenti uguali
Vedi la risposta e la spiegazione Giusta la D: Quando ha quattro sostituenti diversi
Un carbonio è stereocentro quando ha quattro sostituenti tutti diversi, perché da questo nascono due enantiomeri
Domanda 4 Due composti sono definiti isomeri se:
A si differenziano per la presenza di isotopi differenti degli stessi atomiB presentano lo stesso punto di fusioneC presentano la stessa formula molecolareD hanno sostituenti diversi dalla stessa parteE presentano proprietà chimiche e fisiche uguali
Vedi la risposta e la spiegazione Giusta la C: presentano la stessa formula molecolare
Gli isomeri hanno la stessa formula molecolare ma struttura o disposizione diversa
Domanda 5 La miscela racemica è:
A una soluzione di un composto con 2 centri chiraliB una miscela qualsiasi di diasteroisomeriC una miscela in parti uguali di due enantiomeriD una miscela di isomeri cis-transE una miscela di due isomeri strutturali
Vedi la risposta e la spiegazione Giusta la C: una miscela in parti uguali di due enantiomeri
Una miscela racemica contiene due enantiomeri in parti uguali e non ruota la luce polarizzata
Domanda 6 · a completamento Una miscela equimolare dei due enantiomeri di un composto chirale, otticamente inattiva per compensazione esterna, si chiama miscela ......
Vedi la risposta e la spiegazione Risposta: racemica
La miscela 50:50 dei due enantiomeri è detta racemica (o racemo/racemato): [α]=0° per compensazione fra molecole diverse
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